Dal XI secolo al 1711
La storia di Villa Medicea di Lilliano inizia intorno all'XI secolo, come torre di avvistamento, ma se ne trova menzione in alcuni scritti a partire dal XV secolo. In questo periodo la villa apparteneva alla famiglia Giannelli, sotto l'emblema di Ferza, e successivamente nel 1480, divenne proprietà dei Guiducci e infine dei Capponi. Nel 1646 la Villa fu acquistata dal Granduca Ferdinando II de' Medici, entrando così a far parte della Villa Reale di Lapeggi, denominata "Ristretto della Fattoria di Lappeggi". La Villa di Lilliano, all'epoca chiamata "Il Palazzo della Fattoria", fu inizialmente utilizzata come cascina della vicina Villa di Lappeggi.